桂 心（かつら こころ）
ステンレス トマホーク バスク ダンプカー スポード プラーク スタミナ メード オーダー ケーブル 浮き桟 ミシガン マイカ トレビ レーン ベニトアイト リップ シェフ コムサット スプラ チオノ タイト サフー ナウシカ パラレル マッカー しらさぎ ミュージア カフェオ バート ベリー レガシー きくすい ジェジェ ダイオプ チャツ フレンチキ ソフト トラコーマ アンデス スエズ 五節の舞姫 ギョーザ ステミン イバル オード ラップ ローマ フェルミ ヘマタ
声 - 神月あおい / 亜城めぐ
誕生日 - 11月28日（いて座）、身長 - 118.9cm、血液型 - A型、スリーサイズ - 52/46/56。
言葉の妹。TVアニメ版での設定は11歳。姉とは対照的に、元気で活発な性格。触覚のように両端を少し縛った髪型がトレードマーク。奥手な姉をからかいつつも、誠により変わっていく姉を見て心配する。漫画版では他の脇役と異なり出番が増え、姉を裏切って誠に接近する世界を責めるなど、姉思いの一面が強調された。
本作では脇役でしかないが、人気を受けて『Summer Days』では攻略対象、『マジカルハート☆こころちゃん』ではメインヒロインとなった。『マジカルハート☆こころちゃん』ではラディッシュ機動部隊の一員を努めているが、ピンチになるとマジカルハートに1ミリ秒で変身し、ドクターSの怪人と戦う。必殺技は「マジカル引力光線」と「マジカル脳洗浄」。
『Cross Days』にも登場する。
伊藤 止（いとう いたる）[17]
声 - 南波華月 / 宇和川恵美（ドラマCD 『Vol.1 ヒ・ミ・ツの花園』より）
誕生日 - 2月18日（みずがめ座）、身長 - 97.3cm、血液型 - A型、スリーサイズ - 45/40/45。
誠の妹。小学1年生。両親が離婚した際、誠は母に、止は父に引き取られており、現在は別々に暮らしている。好きな食べ物はモモ。
誠によく懐いており、彼も良心を出せる唯一の相手と言われるほど無邪気で天真爛漫な性格。父（沢越止）を激しく嫌っており、時々自宅を抜け出しては兄の誠の元へ遊びに来る。まだ幼いため、少し舌足らずな喋り方をする。
『Summer Days』にも登場。TVアニメ版では直接登場せず「誠の妹がいる」というセリフのみだが、ドラマCD版には登場している。『Cross Days』にも登場する。
西園寺 踊子（さいおんじ ようこ）
声 - 神月あおい / 亜城めぐ / 松永雪希（『Summerラディッシュバケーション!!』）
誕生日 - 11月23日（いて座）、身長 - 166.1cm、血液型 - B型、スリーサイズ - 90/64/88。
世界の母親。名前は設定資料集で明かされているが、PC版公式サイトでは「世界の母」としか記載されていない。とある理由から、娘の世界を女手一つで育てている。
本人曰く「若い男の子が好き」。『Summer Days』の台詞から実年齢は30代前半で、年頃の娘を持つ身とは思えないほど若々しい容姿のため、世界の姉と間違えられることもある。刹那の母・舞とは仕事上のライバルでもあり、学生時代からの友人でもある。後に本名が判明した『Summer Days』では、世界に代わり攻略対象となった。
TVアニメ版本編では姿を見せなかったが、『Valentine Days』や『マジカルハート☆こころちゃん』には登場した（こちらでは名前が明記されている）。一部のエンディングのみの登場ではあるが、PS2版では後日談にも登場し、出番が増えた。
『マジカルハート☆こころちゃん』では、ラディッシュ機動部隊の司令を務めている（顔に傷跡があるが、本物ではなく単なる飾りのシール）。
元々は『Summerラディッシュバケーション!!』のヒロインであり、両親共にとある家系に属する裏設定を持つ。旧姓は伊能。この設定から、『Summerラディッシュバケーション!!』シリーズと本作及び『PureMail -ピュアメール-』の時系列がわかる。ちなみに父親は沢越止で、誠とは異母姉弟ということになる。
清浦 舞（きようら まい）
声 - 夏海萌（ドラマCD『School Days Little Promise』のみ） / 未登場 / 長崎みなみ（『Summerラディッシュバケーション!!』）
誕生日 - 11月14日（さそり座）、身長 - 166.1cm、血液型 - A型、スリーサイズ - 79-62-84。
刹那の母。本編には登場しないが、『Summer Days』とドラマCD『School Days Little Promise』で登場。バリバリのキャリアウーマン。
踊子と同じく、元々は『Summerラディッシュバケーション!!』のヒロインであり、旧姓は伊能。オーバーフロー恒例の家系に属している。
桂 真奈美（かつら まなみ）
声 - 鈴美巴 / 久嶋志帆
誕生日 - 10月9日（てんびん座）、身長 - 172.9cm、血液型 - AB型、スリーサイズ - 122-72-94。
言葉と心の母。ゲーム版とTVアニメ版（第4話）では声のみの登場だが、『Summer Days』で本名と容姿が判明した。漫画版では、言葉の写真の中で1コマだけではあるが登場する。
言葉の父（ことのはのちち）
声 - ZEN / 未登場
言葉と心の父で、真奈美の夫。フルネームは不明。不動産関係の仕事をしており、娘達をとても可愛がっている。外見は眼鏡を掛けたごく普通の中年男性だが、言葉に居合いを伝授するなど、武道に優れている。本編で顔は見せることはないが、セリフはある。後に、ごとうじゅんじのブログで容姿が判明した。『Cross Days』でスイーツおおはらに一枚かんでおり、甘党ではないことが判明。
誠の母（まことのはは）
声 - 不明[要出典] / 未登場
誠と止の母。セリフはあるが、担当声優は不明。また、フルネームも明らかにされていない。看護師として働いている。夫とは離婚済みで、現在は誠とマンションで暮らしているが、夜勤のため家を留守にすることが多い。
卯月（うづき）
声 - 未登場 / 安倍ようこ
心の友人。フルネームは不明。『Summer Days』では名前とセリフのみの登場だが、TVアニメ版では実際に登場。
実は恭一とは七海が告白する以前より付き合っており、『Summer Days』では心との会話から、彼と肉体関係を持っていることが明らかとなる。心の性知識は、彼女から吹き込まれたものである。
なお、PC版『School Days』のあるルートでも、卯月が恭一と行為に及んでいることを匂わせるシーンがあり、その際は彼のことを「お兄ちゃん」と呼んでいる。
二喜（にき）
声 - 不明[要出典] （ドラマCD『School Days Little Promise』のみ） / 未登場
世界と刹那の幼稚園時代の友人。フルネームは不明。ドラマCD『School Days Little Promise』のみに登場する。特に世界とは仲が良く、喧嘩してもすぐ仲直りする。
松方 昇（まつかた のぼる）
声 - 不明[要出典] （ドラマCD『School Days Little Promise』のみ） / 未登場
世界と同じアパートに住んでいた、中学生の少年。ドラマCD『School Days Little Promise』のみに登場する。趣味はテレビゲームと写真撮影。幼少期の世界や刹那と親しくなり、後に刹那の人生に大きな影響を与える。とある理由でいつも家に居るが、事情を知らない世界には「ヒッキー」と呼ばれてしまう。
加藤 可憐（かとう かれん）
声 - 未登場 / 無し
誕生日 - 2月2日（みずがめ座）、身長 - 159.2m、血液型 - O型、スリーサイズ - 88-63-82。
乙女の妹。ゲーム版には登場せず、『Summer Days』で初登場。TVアニメ版では乙女の写真にわずかに映った他、最終話エピローグ（翌年度の榊野学園）で、姉と共にバスケ部で活動している姿が見られる。
二条 一葉（にじょう かずは）
声 - 無し / 無し
誕生日 - 2月22日（うお座）、身長 - 150.2cm、血液型 - AB型、スリーサイズ - 80-62-80。
二条 二葉（にじょう ふたば）
声 - 草月弥生 / 無し
誕生日 - 2月22日（みずがめ座）、身長 - 150.2cm、血液型 - AB型、スリーサイズ - 86-62-80。
上記2人とも可憐の同級生で、双子の姉妹。ゲーム版では、一部のエンディングで一葉がイラストのみ、二葉がセリフのみの登場だが、『Summer Days』では実際に登場。TVアニメ版では、最終話エピローグの1シーンにのみ登場する。
PC版
バグ
発売当初はプレイ中に強制終了してしまうバグがあり、すぐさま修正パッチが公開されたものの一度では解決できず、毎日のようにパッチが更新されていた。その混乱ぶりは一時は公式サイトへのアクセスが困難になったほどで、結果として計11回もの更新となった。
初回版発売直後には、誠と世界の初体験シーンで世界の乳房がキャラ設定よりも少し大きく見えるとして、キャラ設定のサイズに見えるように修正する差分込みの修正パッチ「おっぱい修正プログラム」が配布された。なお、それ以降の修正パッチやパッケージリニューアル版には適用済みのため、これを改めて当てる必要は無い。
やがて、2005年7月21日に配布されたVer1.11を境に、バグはほぼ解決。混乱も収束へと向かったが、一部ルートの繋がりが不自然な点は残されたままである。Ver1.11のファイルサイズは約274MBで、2005年当時のアダルトゲーム用修正パッチとしては大容量であった。
『School Days L×H』のタイトルで、2008年1月17日に発売された。オーバーフロー作品初のコンシューマ向けである。売りだったアニメーションについては、PC版から引き継いだものに新規制作したものを追加した形となっているが、前者にはパッケージリニューアル版での修正箇所が活かされていない部分もある。選択肢も既存シナリオに関してはPC版の分岐をそのまま引き継いでいるが、CEROとソニーチェックの関係で、一部のセリフが変更された他、PC版の過激な演出が抑えられた[19]ために一部ルートとバッドエンドの1つ「鮮血の結末」での大量出血が削られ、PC版で攻略可能だった光が攻略不可になっている。
初回限定版には特典として、TVアニメ版特別編『Valentine Days』（バレンタインデイズ）が同梱された。これは特典とは言うものの、ほぼTVアニメ版の体裁で制作された第13話とも言えるものであるが、TVアニメ版とはパラレルワールドに相当する（ただ、TVアニメ版がクリスマスの季節で終わっているのに対し、バレンタインデーの話と時間的な連続性はある）。内容も、言葉が光や乙女達と仲良く温泉に浸かっていたり、誠を巡っての応酬がラブコメディ仕立てであるなど、至って明るめ。また、包丁を振り回しながら誠を追う世界や、鋸を手にして誠を追う言葉など、ゲーム版やTVアニメ版のバッドエンドもネタにしており、本編を知る者には更に楽しめる仕掛けとなっている。
PC版ではエンディングが20通り、後日談が1通り存在する。その内容から、15通りのグッドエンドより、3通りのバッドエンドの方が有名となった。番外編を除き、TVアニメ版や漫画版など選択肢の存在しないメディアでは、いずれもバッドエンドとなっている（小説版にはグッドエンド版も存在する）。また、PS2版ではエンディングが6通り、後日談が1通り追加されたが、その全てがバッドエンドである。以降、特に記述の無い部分においてはPC版エンディングに関して言及するものとする。
グッドエンドは世界に4、言葉に7、刹那に1、光に2、乙女に1の計15通り。PS2版ではソニー・コンピュータエンタテインメント（SCE）の定めた倫理規定に沿った修正が施されているが、光の分については性的描写が不可欠なものであったことから、修正ではなく専用ルートそのものが全て削除されている。
バッドエンドは3通り。いずれも陰惨な描写の多い展開や結末で有名であり、メインキャラクターの誠・世界・言葉の誰か1人が惨たらしい最期を遂げる。こちらもPS2版ではSCEに沿った修正が施されているが、それによりかえって不自然な描写となってしまったものも存在する。また、PC版以外には複数人が死亡する結末も存在するが、言葉が誠を殺害するパターンや、3人とも明確に死亡するパターンのエンディングは存在しない。
2007年7月から9月に、独立UHF局などで放送。全12話。制作スタッフにはPC版関係者も多く携わっている。配給はavex entertainmentが行った。
アニメ化企画については、PC版発売以降から何度か上がっていたが、そのほとんどが「いかに惨劇を回避するか」という内容であった。しかし、それらとは全く異なるTNKの「とにかくショッキングに行きたい」という惨劇ありきの案が採用され、制作開始となる[20]。監督の元永慶太郎も、「最初からハッピーエンドだけは考えていませんでした」と述べていたほど[21]。こうして完成したTVアニメ版は、誠・世界・言葉の三角関係を中心とした、昼ドラマのようなドロドロの壮絶な愛憎劇に重点が置かれたものに仕上がり、スーパーバイザーを務めたオーバーフロー代表のメイザーズぬまきちも、「100点と言えるくらい」と評価している[20]。また、各話ごとに異なるED曲や挿入歌は、ストーリーの内容・展開に合致するシーンに使用するなどの演出を工夫を凝らし、曲自体もアニソンの枠を超えた、実写ドラマ・映画の主題歌的な歌詞・曲調が高く評価された。
主人公の誠については、シリーズ構成の上江洲誠の発案で「最低な奴」として描かれている[20]。例えば、世界が誠に妊娠したと告げるシーンでは、「何でもっと早く言わなかったんだよ」と誠が応じるゲーム版に対し、TVアニメ版では妊娠したこと自体を激しく責め立てるセリフへと変更された上、つわりで気持ち悪くなった世界を放置するシーンが加えられている[22]。また、当初から性的描写が多かった上、終盤に入るとセックスを示唆する描写がより露骨となった[23]ために、朝でも放送されるAT-Xでは第9話以降に視聴年齢制限が掛けられた[24]。
なお、TVアニメ版はコンピュータソフトウェア倫理機構の規定「年令制限について」に縛られていないため、榊野学園は「榊野学園高等学校」と明確に設定かつ表記されている。
次回予告ではサブタイトルが発表されるだけで、内容については一切触れられない[25]。また、次回予告の直後には「この作品はフィクションであり、登場する人物や、地名、学校名は架空のものであります。」という、テレビドラマと同様のテロップが流れていた。
PS2版の限定版特典として、特別編『Valentine Days』（バレンタインデイズ）が制作された。
2008年11月7日よりShowTimeで全話有料配信が、同年12月1日よりGyaOで毎週1話ずつ更新の無料配信が開始された。前者は全話がTV放送版、後者は初回から15禁指定となっている。
最終話の放送休止
最終話（第12話）は公式な発表こそ無かったものの、最速局のtvkでの放送前日に発生した京田辺警察官殺害事件の影響で地上波全局で放送が休止され、そのまま実質上の打ち切りとなった。その際、マスコミにも大きく取り上げられた[26][27][28][29]ため、その猟奇的で凄惨な内容が話題となった。
最初に第12話が放送されるはずであったtvkでは、差し替え番組として紀行番組が放送された。その番組内でソグネ・フィヨルドを航行していたフェリーのキャプチャ画像が外国の匿名掲示板4chanに投稿され、「Nice boat.」というコメントが付いたことが話題となり、Yahoo!検索時事ワードランキング（2007.9.13 - 9.23）第10位にランキング[29]された。オーバーフローは2007年末のコミックマーケット（以後、「コミケ」と表記）73にて「Nice boat.」を自社ブース名として使用している。
地上波の1週間遅れで放映のAT-Xでは、朝・昼帯での放送分は第11話の再放送に差し替えた上で夜間帯の枠のみの放送となった[30]。また、同日に秋葉原UDXにおいてオーバーフロー主催による試写会も行われた。当初、「未開封の『School Days』か『Summer Days』のどれか1つ」を持参するという条件だったが、批判の声が上がったため、「開封済商品持参でも参加可能」と変更された